[자연과학] 유기화학실험 - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
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작성일 20-05-01 13:06
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benzene은 이중결합과 단일결합의 콘쥬게이션형태의 고리모양의 불포화 탄화수소이다. 치환기가 히드록시 －OH, 메톡시 －OCH, 이미노 －NH, …(투비컨티뉴드 )
설명
다. 그러므로 benzene은 고리가 깨지는 反應을 거의 하지 않으며 친전자체와 反應시켰을 때 알켄에서 일어나는 첨가反應이 아닌 치환反應이 일어난다. 反應의 제 1단계는 벤젠에 NO을 첨가하여 벤제늄이온 중간체를 생성하는 것이다. 친전자성 방향족 치환反應은 방향족 화합물이 나타내는 기본적인 反應 형태로서 친전자성 화학종(E+)이 방향족 고리를 공격하여 수소치환기 중 하나를 치환하는 反應이다.
친전자성 방향족 치환反應은 친전자성 시약에 의하여 분자 안에서 원자나 원자단이 서로 바뀌는 反應을 말한다.
2. 理論(이론)
방향족 탄화수소는 다른 불포화 화합물보다 훨씬 안정하며 反應성이 더 작다. 이것을 친전자성 방향족 치환反應(Electrophilic aromatic substitution reaction)이라고 한다.
[자연과학] 유기화학실험 - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
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[자연과학] 유기화학실험 - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
실험결과/화학
순서
Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
1. 목적
Nitrobromobenzene을 제조해 보고 분리해 본다.
친전자성치환反應은 방향족화합물에서 일어나기 쉬운데 대표적인 예는 진한질산과 진한 황산의 혼합물에 의한 벤젠의 니트로화이다. 이 형태는 고리전체에 ∏전자가 고루 분포되어 있으며 이것은 매우 안정한 형태이다. 다른말로 이온反應의 하나, 양이온성물질反應이라고도 한다.
이 경우 친전자성 시약은 NO이다. 이 중간체에서는 벤젠이 갖는 방향족성이 없어지므로 불안정하며 쉽게 수소이온을 잃어 Nitrobenzene이 된다 치환벤젠에서는 니트로기가 도입되는 위치가 치환기의 종류에 따라 다르다. Ar-H + E-Y → Ar-E + H-Y
일반적으로 양이온 또는 루이스산의 친전자성시약이 기질의 불포화결합이나 비공유전자쌍을 공격하는 단계가 反應의 중심이 된다 친전자성反應은 크게 시약이 기질의 일부와 친전자성치환反應과 시약이 기질의 다중결합에 첨가되는 친전자성 첨가反應으로 나뉜다.
